Dom Casmurro é o terceiro volume da melhor fase machadiana. Datado de 1899, é narrado em 1ª pessoa por Bento de Albuquerque Santiago, que assume o apelido de Dom Casmurro. Trata-se de um narrador problemático, não-confiável, que simula buscar a verdade, quando já a tem de antemão. Apresenta-se como aspirante a escritor de uma obra que se chamaria História dos Subúrbios, mas acaba criando o autobiográfico Dom Casmurro, volume em que pretende "atar as duas pontas da vida e restaurar na velhice a adolescência". Personalidade doentia, é incapaz de assumir as rédeas de sua vida, deixando às mulheres (Dona Glória, a mãe; Capitu, a esposa) a decisão de seu destino. A narrativa elaborada por ele é ambígua e parcial, pois comprometida pela visão unilateral imposta, marcada por um ciúme doentio e por uma total incapacidade para enfrentar os problemas de forma prática.

Do lado oposto estão Capitu, Escobar e Ezequiel. Capitu é personagem extremamente forte, reconstruída gradativamente e a esmo, mas que sempre está marcada por algum sinal negativo, propositalmente colocado pelo narrador ciumento. É insinuante, astuta, ardilosa e a cada momento o leitor é surpreendido com um traço novo de sua caracterização psicológica. Provocante, seria responsável pelo ciúme doentio que levou o marido-narrador a julgá-la adúltera, sem qualquer direito a defesa. Morre na Suíça, para onde Bento a mandara após a separação do casal. Escobar é ex-colega de Bento e ex-seminarista. Dedica-se ao comércio, enriquecendo-se no negócio de café. Casa-se com Sancha e tem com ela uma filha, Capitolina. É sobre ele que recaem as suspeitas do adultério. Morre afogado no mar. Ezequiel: filho de Capitu. Por causa da semelhança de comportamento entre ele e Escobar germina a idéia da traição. No início as semelhanças eram gestos, maneiras de agir, certos gostos; posteriormente, Bento vê em Ezequiel a própria figura do amigo morto.

A obra, em capítulos curtos, é vazada em linguagem clara, precisa e enxuta. As constantes digressões têm finalidade explicativa ou argumentativa. Os comentários dirigidos ao leitor e interferências do narrador, geralmente com carga de ironia e pessimismo, procuram aliciar o leitor, de forma a fazê-lo cúmplice e parte do processo de condenação da mulher. Interessante é o estudo dos aspectos psicológicos, responsável pela perfeita análise das seqüelas que dominam a mente corroída pelo ciúme. Acrescenta-se a elaboração de uma das mais fortes personagens femininas de nossa literatura, que é recriada página por página, a partir da obsessão de um homem extremamente problemático que jamais conseguiu esquecê-la.